Konrads III. erster Griff nach der Königskrone endete mit einer Niederlage. Im Dezember 1127 war der Staufer von seinen Anhängern zum Gegenkönig Lothars III. von Süpplingenburg erhoben worden. Im Streit mit dem amtierenden Herrscher zeigte er sich zunächst beharrlich und konnte im italienischen Monza sogar die eiserne Krone der Langobarden erlangen. Vom Papst wurde er hingegen für sein anmaßendes Verhalten exkommuniziert. Nach einem Verwüstungszug durch das schwäbische Herzogtum der Staufer erzwang Lothar III. schließlich die Unterwerfung Konrads III. Angesichts dieses Misserfolgs ist es erstaunlich, dass der zweite Versuch des Staufers, König zu werden, erfolgreich ausging: Als Nachfolger Lothars III. setzte er sich 1138 gegen den Welfenherzog Heinrich den Stolzen durch.

Wir sind es gewohnt, die Regierungszeit Konrads III. mit den Augen Ottos von Freising zu sehen, der diese, verglichen mit der Herrschaft Kaiser Friedrich Barbarossas, als pessimistische, von Endzeitstimmung geprägte Ära beschrieb, der es an berichtenswerten Höhepunkten mangelte. Ganz so negativ sollte das Urteil über den ersten Staufer auf dem Thron aber nicht ausfallen. Mit seiner erfolgreichen Territorialpolitik, dem von ihm betriebenen Umbau der Reichskanzlei und mit einer Autoritätssteigerung des Königtums, die durch die Verwendung einer gehobenen Urkundensprache gelang, war er in manchen Bereichen ein Wegbereiter seines berühmteren Neffen und Nachfolgers Friedrich I. Barbarossa.

Konrads III. Bemühungen, zu Lebzeiten seine Nachfolge zu regeln, blieben erfolglos. Sein Sohn Heinrich, von den Fürsten 1147 als Nachfolger anerkannt, verstarb noch ehe er für mündig erklärt wurde. Konrad III. hinterließ 1152 seinen Sohn Friedrich, der jedoch noch so jung war, dass die Fürsten ihn bei der Wahl übergingen und stattdessen Konrads III. Neffen Friedrich I. Barbarossa zum König wählten. Konrad III. selbst liegt bis heute an seinem Sterbeort Bamberg im dortigen Dom begraben.

Die berühmteste ist sicherlich die von den treuen Frauen von Weinsberg: 1140 belagerte Konrad III. die Burg Weinsberg, die sich im Besitz der Welfen befand. Als der König sich auf dem Schlachtfeld durchgesetzt hatte, musste sich die Burg ergeben. Dem Bericht der Kölner Königschronik zufolge versprach Konrad III. daraufhin den Frauen freien Abzug und gab die Erlaubnis, dass jede mitnehmen dürfte, was sie tragen könne. Auf die Männer wartete hingegen der Tod. Die Frauen nahmen den König beim Wort und trugen ihre Männer auf dem Rücken herab, denen sie so das Leben retteten. Vermutlich im 18. Jahrhundert erhielt die Burgruine Weinsberg den auf die Anekdote bezogenen Namen „Weibertreu“.